El universo Marvel se caracteriza por tener grandes villanos. Muchos de ellos caminan por una delgada línea entre el bien y el mal. Marcados por la tragedia, en busca de redención o simplemente tan poderosos que su sola presencia resulta impresionante, son la réplica perfecta para los héroes. Este no es el caso de Brock Rumlow. Calavera no es mas que un matón venido a más, el eterno secuaz que a veces se cree un líder pero que no sabe existir más allá de la sombra de otros.

Su carrera criminal comienza como líder de una banda en el lower east side de Nueva York. Cuando una niña de quince años llamada Rachel Leighton (que más tarde sería conocida como la supervillana Iguana) se le presentó con intención de formar parte de la banda, Rumlow le dio una paliza y aparentemente la violó. Los hermanos de ella, que formaban parte de la banda, fueron a por Rumlow, que asesinó al mayor y huyó, ingresando en la academia para criminales del Supervisor.

Al cabo de unos años, el propio Rumlow se convertiría en un instructor en la academia. Tiempo después, como mercenario, pasó a formar parte de un equipo contratado por el falso Cráneo Rojo, un comunista llamado Albert Malik, para atacar una fortaleza de Arnim Zola. Como único superviviente del equipo, Rumlow impresionó al verdadero Cráneo Rojo, que le reclutó y le otorgó la identidad de Calavera.

Su primer contacto con el Capitán América, el que se podría considerar su némesis, si Rumlow tuviera el nivel suficiente para considerarlo así, fue durante una misión para recuperar los fragmentos de la gema de Ulysses Bloodstone, el famoso cazador de monstruos. Esto inicia una serie de conflictos que continuarán con el secuestro de la pareja de Steve en aquel momento, la villana reformada Iguana. Cuando Cráneo se enteró de lo que estaba sucediendo, ordenó a Calavera que se retirase para, a continuación, lanzarle otra vez contra el Capi junto a Namor, hipnotizado por el Controlador.

Junto al Controlador, uno de los robots durmientes y otros criminales, Calavera fundó la Escuadra Esqueleto, a las órdenes de Cráneo. Los lideró en diversas operaciones contra otros villanos como el club fuego infernal, Magneto o Kingpin. Finalmente, cuando Calavera cuestionó a Cráneo Rojo por aliarse con Víbora, éste le expulsó del grupo.

Lo siguiente que hizo fue volver a secuestrar a Rachel, para lavarla el cerebro y torturarla, abusando repetidamente de ella. Posteriormente la obligó a robar sangre del Capitán América de la mansión de los Vengadores.

Regresó a las órdenes de Cráneo junto a la Escuadra Calavera, pero el nuevo líder era el hermano superviviente de Iguana, que empezó a planear su asesinato. Bajo aviso por una de sus antiguas aliadas, Calavera logró evitarlo, acabando con él en su lugar. Iguana consiguió escapar y avisó al Capitán América y al Halcón, que capturaron al equipo.

Calavera fue encarcelado, pero logró huir poco después haciendo creer a sus carceleros que se había rehabilitado, tras lo que fue reclutado por Hydra junto con el Hombre Absorbente para plantar una serie de bombas en embajadas de Nueva York. La pareja fue detenida por el Capitán América, pero Rumlow consiguió escapar otra vez.

Mucho tiempo después llegaría el que se puede considerar el mayor logro de Calavera. Contratado de nuevo por Cráneo Rojo, le estaba ayudando a recargar un cubo cósmico cuando el Soldado de Invierno, a las órdenes de Alexander Lukin asesinó a Cráneo y robó el cubo. Aunque Lukin culpó al Capitán América de esto, Calavera descubrió la verdad y continuó con el plan de Cráneo. Para ello rescató a Sinthea Shmidt, Pecado, la hija de Cráneo Rojo, que estaba bajo custodia de S.H.I.E.L.D. La desprogramó de las memorias falsas que le habían dado y la recuperó para la causa de su padre. Poco después se descubrió que Cráneo había utilizado el cubo cósmico antes de morir para transferir su consciencia al cuerpo de Alexander Lukin y Calavera y Pecado pasaron a estar a su servicio.

Esto coincidió con la primera guerra civil superheroica, que Cráneo Rojo aprovechó para desarrollar un plan para asesinar al Capitán América. Una hipnotizada Sharon Carter disparó a Steve a quemarropa cuando estaba subiendo las escaleras del palacio de la justicia para ser juzgado, al mismo tiempo que Calavera ejercía de francotirador desde la distancia. Fue encarcelado poco después por S.H.I.E.L.D.

Tras el intento de invasión por parte de la raza alienígena con poderes metamórficos, los skrulls, se produjo un cambio en el equilibrio de poderes y el mundo pasó a ser mucho más oscuro. Ganándose el favor de la opinión pública tras asestar el golpe de gracia a la líder de la invasión, Norman Osborn, anteriormente conocido como el Duende Verde, pasó a estar al cargo de H.A.M.M.E.R, la organización que reemplazó a S.H.I.E.L.D.

Calavera y Pecado lograron escapar de una prisión de H.A.M.M.E.R e intentaron finalizar el plan de Cráneo Rojo transfiriendo su consciencia al cuerpo del Capitán América, que en realidad no estaba muerto, sino que había sido congelado en el tiempo como parte del plan. Por supuesto, no tuvieron éxito y el Capi volvió a la vida, borrando la consciencia de Cráneo Rojo en el proceso.

Una vez más en prisión, el tiempo pasó y una nueva oportunidad se le presentó a Rumlow. Los Thunderbolts, un equipo de villanos reformados, había pasado a estar controlado por el gobierno y a las órdenes de Luke Cage. Calavera fue reclutado para el grupo y durante una misión quedó expuesto a las nieblas terrígenas, que le otorgaron poderes de explosión de energía. En otra misión de apoyo a los vengadores, Brock, junto con el Juggernaut y el Fantasma, fueron transportados a otra dimensión. Allí Calavera intentó asesinar al Capi, pero acabó en un pozo con un extraño líquido que le arrebató los poderes.

Tras esto fue encarcelado nuevamente en la prisión de máxima seguridad para supervillanos conocida como la Balsa donde pasaría un tiempo hasta la llegada de la guerra de la Serpiente, donde la transformación del Juggernaut en uno de los dignos, portadores de martillos místicos asgardianos, causó destrozos en la prisión y permitió una huida en masa de supervillanos, entre los que se encontraba Calavera. Lo primero que hizo fue reunirse con Pecado y ayudarla en la búsqueda de los martillos perdidos. Al final de la guerra, fue herido de gravedad en un combate con Lobezno, pero fue sanado por el místico medio demonio llamado Daimon Hellstrom y reclutado junto a Pecado para una organización llamada el Departamento de Armamentos Ocultos, perteneciente a Hydra.

Rumlow fue encargado con la misión de cazar gente con Marcas Infernales. Esto lo llevó a entrar en conflicto con Manía, una simbionte aliada con Venom y tras el combate con ellos despareció la organización.

La siguiente aparición de Calavera fue en Bagalia, una isla nación gobernada por criminales. Al haber perdido el poder del suero del supersoldado, un envejecido Steve Rogers había cedido el escudo y la identidad de Capitán América a su viejo amigo, Sam Wilson, el Halcón. Éste, junto al hijo Adoptivo de Steve, Ian Zola, al que el Capi había rescatado de la dimensión Z, gobernada por Arnim Zola, fue teleportado a Bagalia, donde tuvo que enfrentarse con Rumlow y otros criminales de Hydra entre los que se encontraba el barón Zemo. Herido, Sam tuvo que ser rescatado de un combate con Calavera por Misty Knight.

Más tarde Sam se tomaría la revancha y derrotó a Calavera en una base de Hydra en Florida. Tras esto, Rumlow fue encarcelado, pero esta vez en una prisión secreta de S.H.I.E.L.D llamada Pleasant Hill.

Éste era un experimento secreto de la líder de S.H.I.E.L.D, María Hill, en el que mediante el poder de un cubo cósmico que había tomado consciencia y la forma de una niña llamada Kobik, cambiaba las identidades y personalidad de los villanos, haciéndoles creer que eran gente normal y miembros de una idealizada comunidad norteamericana. Cuando los superhéroes, incluyendo a un anciano Steve Rogers, supieron de esto, se encontraron en medio de un motín originado por supervillanos que habían empezado a recuperar su mente. Durante esta crisis, Calavera se encontró enfrentado a Steve y habría conseguido vencerle en su debilitado estado de no ser por la intervención de Kobik, que le rejuveneció y le devolvió el poder del suero del supersoldado.

Lamentablemente, eso no es lo único que hizo Kobik. Otro de los prisioneros de Pleasant Hill era el mismísimo Cráneo Rojo, que había influido en la niña y había conseguido que creyera que Hydra era una organización que buscaba lo mejor para la humanidad. De este modo Kobik, con la mejor de las intenciones, al rejuvenecer al Capi, además alteró la realidad de su pasado, convirtiéndole en un agente infiltrado de Hydra.

Tras el golpe de estado del Capi malvado, Calavera y Pecado fueron encargados con la misión de ocuparse de una prisión para superhéroes que más tarde sería atacada por miembros de la resistencia.

La última vez que se ha visto a Calavera ha sido junto a Pecado, cuando aliados con Miss Siniestra y utilizando al criminal Mysterio, intentaron manipular al viejo Logan para que asesinara a los Vengadores y posteriormente a otros héroes, para recrear el futuro distópico del que venía. Cuando Mysterio supo que los planes de Pecado incluían asesinarle una vez que tuviera éxito, para evitar que pudiera hacer lo mismo con ellos que con los héroes, este los traicionó y ayudó a Logan.